Азобояғыштар диплом жұмысы
№2296


ЖОСПАР
КІРІСПЕ 6
1 Әдеби шолу 9
1.1 Бояғыштар туралы жалпы түсінік 9
1.2 Бояғыштардың классификациясы мен номенклатурасы 11
1.3 Бояғыштар сапасына қойылатын талаптар 13
1.4 Азобояғыштар туралы жалпы түсінік 19
1.5 Азобояғыштарды топтастыру 20
1.6 Азобояғыштар синтезінің мазмұны 27
1.7 Реакция механизмі 32
2 Тәжірибелік бөлім 33
2.1 Азобояғыштарды зертханада синтездеу 33
2.2 Азобояғыштардың қасиеттерін зерттеу 47
3 Органикалық синтез зертханасында жұмыс жасау ережелері мен қауіпсіздік техникасы 55
ҚОРЫТЫНДЫ 58
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР 59




Жұмыс түрі: Дипломдық жұмыс
Жұмыс көлемі: 56 бет
Пәні: Соңғы қосылған дипломдық жұмыстар

-----------------------------------------------------------------------------------

-----------------------------------------------------------------------------------
https://www.topreferat.com/
ДИПЛОМДЫҚ ЖҰМЫСТЫҢ ҚЫСҚАРТЫЛҒАН МӘТІНІ
ЖОСПАР
КІРІСПЕ 6
1 Әдеби шолу 9
1.1 Бояғыштар туралы жалпы түсінік 9
1.2 Бояғыштардың классификациясы мен номенклатурасы 11
1.3 Бояғыштар сапасына қойылатын талаптар 13
1.4 Азобояғыштар туралы жалпы түсінік 19
1.5 Азобояғыштарды топтастыру 20
1.6 Азобояғыштар синтезінің мазмұны 27
1.7 Реакция механизмі 32
2 Тәжірибелік бөлім 33
2.1 Азобояғыштарды зертханада синтездеу 33
2.2 Азобояғыштардың қасиеттерін зерттеу 47
3 Органикалық синтез зертханасында жұмыс жасау ережелері мен
ҚОРЫТЫНДЫ 58
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР 59
КІРІСПЕ
Органикалық бояғыштарды қолдану аясы көп әрі алуан түрлі.
Соңғы жылдары бояғыштар химиясында маңызды өзгерістер орын алды.
Белгілі бір түс (реңк) денелерді (талшықтар, маталарға және
Бояғыштар – спектрдің көзге көрінетін жақын ультракүлгін және
Бояғыштың ерекшелігі – боялатын материалға (мысалы, текстиль, қағаз,
Азобояғыштарды алу технологиясының базасында екі химиялық реакция бар:
Азобояғыштар – бір немесе бірнеше азотоптардан (мысалы, қызыл
Азобояғыштардың тәжірибелік мағынасы болып көбіне күрделі құрылымды бояғыштар
Азобояғыштарды ароматтық аминдерден және оксиқосылыстардан алады. Оларды диазоттау
Азобояғыштардың техникалық классификациясына сәйкес ол тікелей, қышқылды, басты,
Азобояғыштарды көбіне келесілер үшін пайдаланады: өсімдіктер, жануарлар және
Текстиль өнеркәсібінде әдетте сегіз негізгі түр бояғыштары қолданылады.
Дипломдық жұмыстың мақсаты: азобояғыштардың синтездеу және олардың қасиеттерін
Дипломдық жұмыстың міндеттері:
Тақырып бойынша әдеби шолу;
Азобояғыштарды синтездеу әдістерін меңгеру;
Бояғыштардың сапасына қойылатын талаптарды сипаттау;
4) Азобояғыштардың қасиеттерін анықтау.
Дипломдық жұмыс 3 бөлімнен, 15 кестеден, 2 қосымшадан
Дипломдық жұмыс кезінде қолданылған терминдер: азобояғыш, органикалық
Қысқартылған сөздер: МЕМСТ – мемлекеттік стандарт, Ж, 2Ж
1 Әдеби шолу
1.1 Бояғыштар туралы жалпы түсінік
Соңғы жылдары бояғыштар химиясында маңызды өзгерістер орын алды.
Белгілі бір түс ( реңк) денелерді (талшықтар, маталарға
Өсімдік және жануар текті табиғи бояғыштардың көбі қоғамныңтұтынуын
XVIII ғ текстильді өнеркәсіптің қарқынды дамуы және де
Таскөмір шайыр құрамындағы өнімдерді зерттеу бензол, толуол, нафталин
Ең алғаш синтетикалық талшықты 1855 ж Варшава университетінің
Барлық алғаш синтетикалық бояғыштар кездейсоқ алынған. Бутлеров А.М
Бояғыштар алу өндірісінің отаны Англия болды, алайда Герменияда
Бірінші дүниедүзілік соғыс кезінде өзіндік жеке бояғыштары болмаған
Ұлттық анилин бояғыш өнеркәсіптің дамуына белсенді үлес қосқан
Ұлы Отан соғысы кезінде анилин бояғыш өндірісі 80
Бояғыштардың негізгі қолданыс аймақтары тестильді және жеңіл өнеркәсіп,
1.2 Бояғыштардың классификациясы мен номенклатурасы
Бояғыштардың алғаш химиялық классификациясы түстіліктің хромофоралы -
Б. И. Степановтың соңғы кездері бояғыштардың ортақ белгілеріне
1) нитро- және нитрозобояғыштар;
2) нолиметинді бояғыштар;
3) арилметанды бояғыштар;
4) хинониминді бояғыштар;
5) азобояғыштар;
6) азометинді бояғыштар;
7) антрахинонды бояғыштар;
8) антрапиридиндік бояғыштар;
9) текшелік бояғыштар;
9.1) индигоидты және тиоиндигоидты бояғыштар;
9.2) антрахинондық және басқа текшелік бояғыштар;
9.3) перинондық бояғыштар;
9.4) полициклохинондық бояғыштар;
10) күкіртті бояғыштар;
11) фталоцианиндік бояғыштар;
12) флуоресцентті (оптикалық) ағартқыштар.
Бұл кластар мәні мен өкіл саныц бойынша әр
Бояғыштардың номенклатурасы. Бояғыштардың атаулары рационалды советтік номенклатурасы техникалық
Бояғыштар атауларының екінші сөзі олардың түсін білдіреді –
Түс атауынан кейін бояғыштың реңін білдіретін әріп қойылады:
Кейбір бояғыштар интернационалды атауларға ие: Индиго, Ализарин, Сафранин,
Техникалық маңыздылыққа түрлі физикалық - химиялық құбылыстарға боялған
Бояғыштардың жарыққа тұрақтылығы 8 баллдық шкала бойынша бағаланады
Бояудың тұрақтылығы бояғыштардың химиялық табиғатына, материалдың химиялық табиғатына,
1.3 Бояғыштар сапасына қойылатын талаптар
Бoяғыштар - жеке органикалық заттар және олардың қоспалары
Aзинді бояғыштар. Хинониминді бояғыштар тобы, түстері қызылдан қою
Aкридинді бояғыштар. Aкридин туындылары; табиғи жібек және кейбір
Aлизаринді бояғыштар. Құрамында окси- тобы бар антрахинон туындылары;
Aминксантенді бояғыштар. ксантеннің туындылары; тоқыма емес материалдарды бояуда,
Aнтантронды бояғыштар. Aнтантрон туындылары; мақта, вискоза, зығыр маталарға
Aнтрахиназолды бояғыштар. Aнтрахинон ядросымен конденсацияланған азол туындылары, мұндағы
Aнтрахинонды бояғыштар. Антрахиноннын амино - және
Aрилметанды бояғыштар. диарилметанды, триарилметанды, ксантенді және акридинді бояғыштардың
Aцедиантронды бояғыштар. Полициклді хинондар; кубтық бояғыштар, жасанды және
Aцетоерімтал бояғыштар. Ацетонда ерімтал бояғыштар; суда ерімейтін бояғыштар;
Басытқы бояғыштар. Тoқыма материалдарды суды ерітінділерінде бояйтын және
Белсенді бояғыштар. Мoлекулаларының құрамында талшықтар макромолекулаларының функциялық топтарымен
Виoлантронды бояғыштар. Виолантрон туындылары кубтық бояғыштар, пигменттер, люминофорлар
Гeмицианинді бояғыштар. Тізбектің шетінде азоты бар орынбасарларының біреуі
Диaрилметанды бояғыштар. Пара орындарында электрдонорлық және электракцепторлық орынбасарлар
Дибeнзпиренді бояғыштар. Полициклді хинондар, мұндағы К — Н,
Изoвиалонтронды бояғыштар. Изовиолантронды галогендеуде тузілетін өнімдер; ашық күлгін
Индигoидті бояғыштар. Гетероциклді қосылыстар, мұндағы көміртек атомымен бес
Катиoнды бояғыштар. Құрамында аммоний тобы бар бояғыштар; полиакрилонитрилді
Kсантенді бояғыштар. Окси және аминоксантенді бояғыштардың топтық атауы.
Kубтық бояғыштар. Суда ерімейтін бояғыштар, сілтілік ортада ерімтал
Kүкіртті бояғыштар. Химиялық қосылыстардың күрделі қоспалары; молекулалар құрамында
Қышқылдық бoяғыштар. Cуда ерімтал, карбон қышқылдары мен сульфоқышқылдар
Мaйдалық бояғыштар. Cуда ерімейтін немесе аз мелшерде еритін
Mайда ерімтал бояғыштар. Полюссіз және аз полюсті орталарда
Mакрогетеоциклді бояғыштар. Полифункционалды қосылыстар, мұндағы А — бірдей
Mероцианинді бояғыштар. Tізбек шеттерінде азоты бар электрондонорлы және
Mеталлы бар бояғыштар. Қышқылдық бояғыштар (көбінесе азобояғыштар), молекулаларына
Mонометинцианинді бояғыштар. Cимметриялы азоты бар гетероциклді радикалдар арасында
Hегіздік бояғыштар. Cуда ерімтал органикалық негіздердің тұздары; жүн,
Oксазинді бояғыштар. Хинониминді бояғыштар, феноксазин туындылары; түстері қызғылт
Oксанинді бояғыштар. Тізбек шеттерінде оттек бар орынбасарлар кіретін
Oксиксантенді бояғыштар. Ксантеннің туындылары; тоқыма емес материалдарды бояуда
Перинoнды бояғыштар. Полифункционалды қосылыстар, ароматты орто- және перидикарбон
Пирaзолантронды бояғыштар. Полициклді қосылыстар, пиразолантрон туындылары; сары, қызыл,
Пoлиметинді бояғыштар. Oрганикалық косылыстар; молекула құрамында тақ санды
Пoлиметинцианиді бояғыштар. Ашық тізбектегі метин топтарының саны >5
Пoлициклді бояғыштар. Кубты бояғыштар, құрамдарында қос іліктес байланыстар
Cпиртте ерімтал бояғыштар. Cпиртте және оған ұқсас еріткіштерде
Tиазинді бояғыштар. Хинониминді бояғыштар тобы, түсі күлгіннен жасылға
Tиоиндигоидті бояғыштар. Mолекулаларында ең болмаса бір күкіртті гетероциклді
Tриарилметанды бояғыштар. Tрифенилметанның туындылары тоқыма емес материалдарда, бояуда,
Tриметинцианинді бояғыштар. Aшық тізбегінде үш метин тобы бар
Фтaлоцианинді бояғыштар. Mакрогетероциклді бояғыштар; кешенішіндік қосылыстар және т.б.
Xинониминді бояғыштар. Eкіншілікті ароматтық аминдер туындылары, түстері қызғылт
Циaнинді бояғыштар. Tізбек шетінде екі азоты және гетероциклді
Бояғыштар сапасына қойылатын талаптар.
Бояғыштарға келесідей жалпы талаптар қойылады:
1) реңктің және концентрацияның тұрақтылығы (бекітілген эталонмен сәйкес);
2) боялған заттың түсінің оны қолдану және дайындау
Бояудың боялған денені қолдану кезінде, яғни жарық пен
Текстильді және басқа бұйымдарды бояу әдістеріне байланысты бояғыштарға
Жүн маталар бояуының тұрақтылығы карбонизацияға (қышқылмен қыздыру), қайнату
Бояғыштар өзіндік тұрақты шығарылымдық күйі болуы, яғни әдетте
Суда немесе органикалық еріткіштерде ерігіш бояғыштар сол еріткіштерде
Пигменттер мен лактар үшін жарыққа төзімділігімен қатар олардың
Бояудың тұрақтылығы бес баллдық жүйемен өлшенеді
2 - ші ...1,5
3 - ші……………….. 3
4 - ші………………….. 6
5 - ші…………………………..….12
Сыналатын үлгіні белгілі бір жағдайда жууға, үйкелесуге және
Осы күнге дейін бояудың барлық әсер ету жағдайларына
Бояғыштар, пигменттер мен лактарды сынау әдістері, сонымен қатар
Кейбір бояғыштар ағза мен теріге тиген жағдайда өткір
Кейбір бояғыштар шаңдары ауада жарылғыш қасиет көрсетеді. Сондықтан
1.4 Азобояғыштар туралы жалпы түсінік
Бояғыштар – спектрдің көзге көрінетін жақын ультракүлгін және
Бояғыштың ерекшелігі – боялатын материалға (мысалы, текстиль, қағаз,
Азобояғыштар – бір немесе бірнеше азотоптардан (мысалы, қызыл
Азобояғыштар синтезі ArN2Cl хош иісті диазқосылыстардың фенолдармен,
Қарапайым моноазобояғыштар әдетте сары, сарғылт-қызыл немесе қызыл
1.5 Азобояғыштарды топтастыру
Ерігіштігіне, химиялық тегіне, басқа боялатын материалдармен өзара әрекеттесу
1) Пигменттер (азопигменттер) – ең бастылары. Моноазобояғыштар мен
Сонымен қатар, пигменттермен пластикалық массаларды, резеңке, қағаз және
Сонымен қатар, пигменттердің тағы да бір маңызды қолданыс
Пигменттердің түсі мен беріктілігі беттің химиялық құрылысына, оның
Пигменттер түрлі түсті болып келеді, өте берік әрі
2) Май, спирт және ацетонда еритін
3) Дисперсиялы азобояғыштар – әдетте моно азобояғыштар, олар
4) Негіздік және катиондық азобояғыштардың молекулаларында негіздік
5) Қышқылды азобояғыштар – көбінесе олар моноазобояғыштар
Кейбір қышқылдық бояғыштар ағаш, қағаз, сабын, тамақ өнімдерін
Арнайы жеңіл жуылатын қышқылдық бояғыштар вискозды талшықтарды уақытша
Жүн және басқа талшықтадың қышқылдық бояғыштармен боялуы материалдың
Қышқылдық бояғыштар күшті – қышқылдық және әлсіз –
RNH2(жүн) + Н+ → R+NH3
Күшті – қышқылды бояғыштардың жүнмен туыстылығы төмен болғандықтан,
Әлсіз – қышқыл бояғыштардың жүнге туыстылығы жоғары. Олар
Боялуды жақсарту үшін ерітінді ваннасына Na2SО4 және де
6) Лактар (азолактар) – кейбір қышқылдық азобояғыштардың суда
7) Хромды (зәрлі) азобояғыштар SO3Hтоптарының болуымен (кейде
8) Тікелей азобояғыштар – негізінен дис - және
9) Белсенді азобояғыштар әдетте суда ериді, боялған кезде
10) Азогендер – талшықтарда диазоқосылыстары мен азоқұрамының
Суда ерімейтін бояғыштар бояу процесінде талшық саңылауларында және
11) Металлды азобояғыштар - азобояғыштардың Сu2+ , Сr3+
Азобояғыштарды химиялық құрамына қарай топтастыру. Бояғыштардың молекулаларында әртүрлі
Азобояғыштар. Қосарлы байланысқан азоттың екі атомы, яғни азотоптар
Молекуладағы азотоптар саны жөнінен моно -, дис -
Дис - және полиазобояғыштардың түстері сондай-ақ азотоптар арасындағы
Көптеген дис - және полиазобояғыштарда тізбектесу бұзылады,
Антрахинондық бояғыштар. Антрахинондық бояғыштар өздерінің практикалық маңыздылығы
Қолдану тәсіліне қарай жіктеу. Текстиль өнеркәсібінде әдетте сегіз
Тікелей бояғыштар. Бұл аниондық суда еритін бояғыштардың бұлай
Күкіртті бояғыштар. Күкіртті бояғыштар – бұлар күкірттің қатысуымен
Азоидты бояғыштар. Бұл бояғыштар бояғыш болып табылмайтын екі
Реактивті бояғыштар. Реактивті бояғыштар кейде белсенді немесе талшықты
Текшелік бояғыштар. Бұл бояғыштардың күкіртті бояғыштарға ұқсастығы
Қышқылдық бояғыштар. Қышқылдық бояғыштардың бұлай аталу себебі –құрылымында
Негіздік бояғыштар. Бұл бояғыштар кейде катиондық деп аталады,
Дисперсиялы бояғыштар. Дисперсиялы бояғыштар негізінен полиэфирлі, полиамидті
1.6 Азобояғыштар синтезінің мазмұны
Қазіргі таңда азобояғыштар тобы жасанды органикалық бояғыштардың ең
1) таза бастапқы заттарды қолдану;
2) реакцияға түсетін заттардың қатыстық санын дәл сақтау;
3)диазоттау мен түзілім реакцияларын жүргізу барысында үнемі қарқынды
4)диазоқосылыстарды қызу мен жарықтан қорғау. Диазоқосылыстарды тікелей алған
Диазоттау. Диазоттау реакциясы – біріншілік ароматтық аминдердің азотты
Біріншілік ароматтық аминдердің диазотталуы маңызды өндірістік процесс болып
Фенолдармен түзілімді сілтілі ортада жүргізеді, себебі фенолят -
Фенол бұндай үйлесімділік нәтижесінде п - оксибензол түзеді.
Барлық азоқосылыстар боялған, бұл молекуладағы хромоформды топ атомдарымен,
Жүн және жібек – табиғи ақуызды полимерлер, құрылымында
Диазоттау мына теңдеу бойынша жүреді:
Бір бос сульфотоп мысалы тұз қышқылының молін
Нитриттің саны теорияға сай келуі керек десек, қышқыл
Сульфоқышқылдар мен карбон қышқылдары егер қышқылдардың қатысуымен суда
Диазоттау аяқталғанша диазоқосылысты сүзіп, соның арқасында артық нитрит
1,2 - және 2,1 - аминонафтолдар мен олардың
Бастапқы амин тобынан басқа молекуласында моноэтил – п
Тағы бір ескеретін жайт, нитриттің қатысуымен концентрленген тұз
Азотүзілім. Диазоқосылыстардың екі хош иісті радикалдармен байланысқан —N
Диазоқосылыстар азотүзілім реакцияларының диазоқұрамды бөліктері, ал аминдер мен
Азоқұрамдас, яғни диазоқосылыстардың электрофилді шабуылының объектісі болып табылатын
Түзілім реакциясындағы аминді қосылыстың белсенді күйі амин (иондалмаған)
Аминді қосылыстың түзілімін сілтілі ортада жүргізуге болады, өйткені
Гидроксиқосылыстар (фенолдар, нафтолдар) түзілім реакциясына иондалмаған күйінде иондалмаған
Көпшілік гидроксиқосылыстармен үйлесімділікті рН = 7 - 9
Кейбір гидроксиқосылыстармен үйлесімділігін (мысалы,
Басқа қосылыстардан практикалық маңызды болып азоқұрамдас ретінде пиразолон
Азоқұрамдастарды олардың азотүзілім реакциясында әсерлесу қабілетіне қарай келесідей
ArO– > ArN(Alk)2 > ArNHAlk > ArNH2 >
Азотүзілім реакциясын жүргізудің маңызды факторы – температура. Сілтілік
1.7 Реакция механизмі
Анықталғаны, азотүзілім реакциялары электрофильдік орын басу механизмі бойынша
Диазоний иондарының белсенділігінің төмен болуы себепті реакция п
Азоқосылыстарда хромофорты азотоптармен қатар азоқұрамды ауксохромды топтар болатындықтан,
Реакция жүргізу жағдайлары. Азотүзілім реакцияларын жүзеге асыру үшін
Әдетте азоқосылыс алу үшін диазоний тұзының салқындатылған
Азотүзілім көбінесе компоненттерді салқындатпай да жүреді, әсіресе диазоқосылыс
Түзілім реакциясының жылдамдығын арттыру үшін іс жүзінде реагенттер
Азотүзілім реакцияларын мынадай есеппен жүргізеді: реакциялық қоспада
Азобояғыштардың бөлінуі.Егер бояғыш ұсақ дисперсиялы болса, майсыздандыру тәсіліне
Жұмыстағы сақтық шаралары қышқылдарды пайдаланып синтездеу амалдарындағыдай.
2 Тәжірибелік бөлім
2.1 Азобояғыштарды зертханада синтездеу
Диазоқосылыстардың ароматтық аминдер мен фенолдармен әрекеттесіп құрамында азотоптары
Диазоқосылыстар азоқосылыстардың реакциялық диазоқұраушысы, ал аминдер мен фенолдар
Реакция механизмі. Азоқосылыс реакциясы электрофильді орынбасу механизмі бойынша
Диазоний иондарының аздаған белсенділігі нәтижесінде реакция п -
Азоқосылыстар азоқұрамдастың хромоформды азотоптармен қатар ауксохромды топтарға ие,
Реакция жүргізу жағдайлары.
Азоқосылыс реакциясын жүргізу үшін екі компонент дайындалады: диазоқосылыстар
Әдетте, азоқосылыстарды алу үшін салқындатылған диазоний тұзының
Азотүзілімді көбінесе компоненттерді салқындатпай жүргізеді, әсіресе диазоқосылыс тұрақты
Тәжірибе жүзінде реакция жылдамдығын жоғарылату үшін реагенттердің концентрацияларын
Қосылу реакциясын реакциялық қоспада әрдайым азоқұраушының мөлшері мол
Азобояғыштардың бөлінуі. Егер бояғыш ұсақдисперсті болса, онда ол
Идентификация. Әдетте, бояғыштардың идентификациясын көрінетін аймақта жекешелеген спектрлерде
2.1.1 β - нафтолды қызғылт сары синтезі
Синтездеуге қажетті реактивтер: сульфанил қышқылы – 2,5 г;
Ыдыстар мен жабдықтар: сыйымдылығы 100 мл 2 стакан;
Жұмыс барысы. Стаканда аналитикалық таразыда 2,5 г сульфанил
CN = m · 1000/ Mэ · V
CN = x · 1000/ Mэ · V
x = CN · Mэ · 100 /
мұндағы, CN - ерітіндінің нормаль концентрациясы, моль/ дм³;
m – ерітуге қажет NaOH массасы, г;
Mэ – NaOH молярлық эквивалент массасы, г/моль;
V – дистилденген су көлемі, мл.
Содан кейін алынған тұз ерітіндісіне 12 мл судағы
Содан реакционды қоспа 10˚С - қа дейін салқындатып,
Алынған п - диабензолсульфоқышқылының өлшендісін бөлме температурасында тез
Бояғыштың ерігіштігін төмендету үшін оған 12 г натрий
β – нафтолоранж түсінің реңкі ерітінді ортасының рН
m1 (бояғыштың теориялық массасы) – 100%
m2 (алынған бояғыш массасы)
х = m2 · 100% / m1
Жүргізілген тәжірибе нәтижесінде алынған қызғылт – сары түсті
β - нафтолды қызғылт сары [қышқылдық қызғылт сары,
Кесте 1 - β - нафтолды қызғылт сары
Аталуы Формуласы Сыртқы түрі Тбалқу, 0С Тқайнау,
0С Ерігіштігі
Суда Еріткіште
β - нафтолоранж Қызғылт сары түсті
100 г суда) Бензол, су, хлороформ
Кесте 1 – жалғасы
Аталуы Формуласы Сыртқы түрі Тбалқу,
0С Тқайнау,
0С Ерігіштігі
Суда Еріткіште
β - нафтол С10Н8О Түссіз, әлсіз фенолды иісті
Сульфанил қышқылы С6Н7NO3S Ақ түсті кристалл зат 288
Натрий хлориді NaCl Түссіз, иіссіз кристалл 801
Натрий гидроксиді NaOH Ақ, ромбалық кристаллдар 320 1378
Натрий нитриті NaNO2 Сұрғыш немесе сарғыш реңкті ақ
Тұз қышқылы HCI Сарғыш сұйықтық, ауада түтінденеді ,
Реактивтердің жалпы сипаттамасы.
Сульфанил қышқылы – ақ түсті кристалл зат, салқын
Берілген стандартпен бекітілген техникалық деңгей көрсеткіштері сапаның жоғарғы
Формулалар: эмпирикалық С6Н7NO3S
құрылымдық
молекулалық массасы (1971 ж халықаралық атомдық массалары бойынша)
Техникалық талаптар:
сульфанил қышқылы берілген стандарттың технологиялық регламентінің талаптарына сай
сульфанил қышқылы физикалық – химиялық көрсеткіштері бойынша кестеде
Кесте 2 - Сульфанил қышқылы физикалық – химиялық
Көрсеткіш аталуы Мәні
Анализ үшін таза
(а.ү.т) Таза
(т.)
1.сульфанил қышқылының (С6Н7NO3S) массалық үлесі,
2. 5% - к көмірқышқыл натрий ерітіндісінде ерімейтін
3. сульфат күйінде қыздырудан соң қалдықтың массалық үлесі,
4. нитриттердің (NO2) массалық үлесі, %, көп емес
5. сульфаттардың (SO4) массалық үлесі, %, көп
6. хлоридтердің (Cl) массалық үлесі, %, көп емес
99,8
0,01
0,01
0,00002
0,005
0,001
0,04
0,03
0,00004
0,010
0,002
Реактивті МЕМСТ 3885 – 73 стандартына сәйкес қаптап
Молекулалық массасы – 40,00, тығыздығы - 2,02 г/
Қойылатын техникалық талаптар:
1) күйдіргіш натр берілген стандарттың технологиялық регламентінің талаптарына
2) техникалық күйдіргіш натрдың келесі маркалары шығарылады:
1) ТР – қатты сынапты;
2) ТД – қатты диафрагмалық (балқытылған);
3) РХ – химиялық ерітінді;
4) РД – диафрагмалық ерітінді.
Кесте 3 - Физикалық – химиялық көрсеткіштері бойынша
Көрсеткіш аталуы Марканың нормасы
ТР ОКП21 3211 0400 ТД ОКП 21 3212
ОКП 21 3211 0100 РХ РД
Бірінші сорт ОКП
21 3221 0530 Екінші сорт ОКП
21 3221 0540 Жоғарғы сорт ОКП
21 3212 0320 Бірінші сорт ОКП 21 3212
1.Сыртқы келбеті Чешуирленген ақ түсті масса. Әлсіз боялу
2.Натрий гидроксидінің массалық үлесі, %, аз емес 98,5
3.Көмірқышқыл натрийдің массалық үлесі, %, көп емес 0,8
4.Хлорлы натрийдің массалық үлесі, %, көп емес 0,05
5.Темірдің Fe2O3–қа қатысты массалық үлесі, %, көп емес
Кесте 3 – жалғасы
Көрсеткіш аталуы Марканың нормасы
ТР ОКП21 3211 0400 ТД ОКП
ОКП 213211 0100 РХ РД
Бірінші сорт ОКП
21 3221 0530 Екінші сорт ОКП
21 3221 0540 Жоғарғы сорт
ОКП
21 3212 0320 Бірінші сорт ОКП
21 3212 0330
6.Темір, алюминий тотықтарының массалық үлестерінің қосындысы,%, көп емес
7.Кремний қышқылының SiO2– ге қатысты массалық үлесі, %,
8.Натрий сульфатының массалық
үлесі, %,
артық емес 0,03 0,4 0,03 нормаланбайды
9.Кальций
мен магнийдің массалық үлестерінің Са – ға қатысты
%, көп емес 0,01 нормаланбайды 0,003 нормаланбайды
Кесте 3 – жалғасы
Көрсеткіш
аталуы Марканың нормасы
ТР ОКП21 3211 0400 ТД ОКП 21 3212
ОКП 21 3211 0100 РХ РД
Бірінші сорт ОКП
21 3221 0530 Екінші сорт ОКП
21 3221 0540 Жоғарғы сорт ОКП
21 3212 0320 Бірінші сорт ОКП 21 3212
10.Хлорлы- қышқыл натрийдің массалық үлесі,
%, артық емес 0,01 0,06 0,01 нормаланбайды 0,25
11.Ауыр металдардың
H2S тұндыратын Pb – ға қатысты массалық үлестерінің
%, көп емес 0,01 нормаланбайды 0,003 нормаланбайды
12.Сынаптың массалық үлесі,
%, көп емес 0,0005 нормаланбайды 0,0005 нормаланбайды
13.Мыстың массалық үлесі,
%, көп емес нормаланбайды 0,002 нормаланбайды
Ескерту:
Кестеде қоспалардың нормалары 100 % - тік өнімге
Металл натрий өндірісінде қолданылатын қатты өні құрамында кремний
Барабанда қапталған ТД маркалы өнім үшін тұтынушының келісімімен
Қауіпсіздік шарттары. Күйдіргіш натр күйдіргіш зат болып табылады.
Күйдіргіш натр аэрозолінің өндірістік орындардың жұмыс аймағында шекті
Күйдіргіш натр зиян заттардың 2 – ші классына
Өндірістік жұмысшылар арнайы киіммен және индивидуалды қорғаныс заттарымен
Өндірістік орындар сорғыш вентиляциямен жабдықталуы қажет.
Қатты өнімді төгіп алған жағдайда күрекшемен жинап алып,
Қаптау, маркалау, тасымалдау және сақтау. Техникалық күйдіргіш натрдың
Қапшықты барабанда қапталған өнім температурасы 50 (С –
Ұзақ уақыт сақталатын өніммен жанасатын барабан беті коррозияға
Бөшкелер мен арнайы контейнерлер өніммен 98 % -
Қапталған өнімді сипаттайтын маркалау келесі мәліметтерге ие:
1) өндіруші – мекеме атауы мен тауарлық белгісі;
2) партия нөмірі мен дайындау күні;
3) берілген стандарт белгіленуі.
Техникалық күйдіргіш натрды теміржол арқылы бөшке, барабан, жәшікпен
Медицина және жасанды талшық өндірісіне арналған техникалық натрды
Күйдіргіш натрдың ерітінділерін сілтілерге тұрақты материалдардан жасалған жабық
Натрий нитриті сарғыш реңі ақ түсті қатты кристалл
Қолданыс аймағы: органикалық қосылыстарды диазоттау үшін азобояғыштар өндірісінде.
Кесте 4 – Натрий нитритінің көрсеткіштері
№ Көрсеткіш аталуы Жоғарғы сорт Бірінші сорт Екінші
1 Сыртқы түрі Сұрғыш немесе сарғыш реңкті ақ
2 Натрий нитритінің массалық үлесі ( NaNO2), %
3 Натрий нитратының массалық үлесі (NaNO3), % артық
4 Суда ерімеген қыздырылған қалдықтың массалық үлесі, %
5 Судың массалық үлесі, % артық емес 0,5
6 Хлорлы натрийдің массалық үлесі (NaCl), % артық
Тұз қышқылы МЕМСТ 3118 – 77 стандарты бойынша
Тұз қышқылы берілген стандарттың технологиялық регламентінің талаптарына сай
Қауіпсіздік талаптары. Тұз қышқылы зиянды заттардың 3 –
Препаратпен жұмыс кезінде жекешелеген қорғаныс заттарын қолдану қажет,
Препаратпен жұмыс жасалатын орындар жалпы механикалық сорғыш вентиляциямен
Кесте 5 - Химиялық көрсеткіштері бойынша күйдіргіш натрға
Көрсеткіштің аталуы Нормалар
Химиялық таза
(х.т)
ОКП
26 1234 0012 05 Анализ үшін таза
(а.ү.т)
ОКП
26 1234 0012 05 Таза
(т)
ОКП
26 1234 0011 06
1. Сыртқы түрі Сыналуға төзімді болу керек
2. Тұз қышқылының массалық үлесі (НСl), % 35
3. Қалдықтың қыздырудан кейінгі массалық үлесі (сульфат күйінде),
4. Сульфиттердің массалық үлесі (SO3), %, артық емес
5.Сульфаттардың массалық үлесі (SO4), %, артық емес 0,0002
6.Бос хлордың массалық үлесі (Сl), %, артық емес
7.Аммонийлі тұздардың массалық үлесі (NH4), %, артық емес
8.Темірдің массалық үлесі (Fe), %, артық емес 0,00005
9.Мышьяктың массалық үлесі (As), %, артық емес 0,000005
10.Ауыр металлдардың массалық үлесі (Pb), %, артық емес
Тұз қышқылы – жанғыш емес және өртке қауіпсіз
Препаратты МЕМСТ 3885 – 73 стандартына сәйкес қаптайды
Ыдыстың көрінісі және түрі: 3 – 1, 3
Препаратты жүк тасымалдау ережелерімен сәйкес барлық көлік түрімен
β - нафтол – түссіз, әлсіз фенолды иісті
Бояғыштардың көпшілігі индикатор ретінде қолданылады. Химияның оқу әдістемелік
Азоқосылу нәтижесінде түзілген β - нафтолоранж сілтілік ерітіндіде
2.1.2 Метилді қызғылт сары
Синтездеуге қажетті реактивтер: сульфанил қышқылы - 2,5 г;
Ыдыстар мен жабдықтар: сыйымдылығы 50 мл – 2
Жұмыс барысы. Кішігірім стаканда 2,5 г диметиланилинді 25
Кейін №1 ерітіндіге № 2 ерітіндіні қосып және
Метилді қызғылт сары [гелиантин, 1- (п- диметиламинофенилазо –
m1 (бояғыштың теориялық массасы) – 100%
m2 (алынған бояғыш массасы)
х = m2 · 100% / m1
Жүргізілген тәжірибе нәтижесінде алынған қызғылт – сары түсті
Метилді қызғылт сары (C14H14N3O3SNa) – молярлық массасы
Түс өзгеру интервалына температура, ерітіндіде тұздардың, органикалық еріткіштердің,
Қышқыл – негізді индикатор, күшті тотықтырғыштарды анықтау және
Аналитикалық химияда 0,1 % - дық сулы ерітіндісі
Метилді қызғылт сары синтезі кезінде қолданылатын реактивтердің физикалық
Кесте 6 – Метилді қызғылт сары синтезінде қолданылатын
Аталуы Формуласы Сыртқы түрі Тбалқу, 0С Тқайнау,
0С Ерігіштігі
Суда Еріткіште
Метило -ранж C14H14N3O3SNa Қызғылт сары түсті жапырақтар
Сульфанил қышқылы С6Н7NO3S Ақ түсті кристалл зат 288
Натрий гидроксиді NaOH Ақ, ромбалық кристаллдар 320 1378
Натрий нитриті NaNO2 Сұрғыш немесе сарғыш реңкті ақ
Диметиланилин С6H5N(СН3)2 өткір иісті түссіз майлы сұйықтық
2.2 Азобояғыштардың қасиеттерін зерттеу
Азобояғыштардың ерігіштігін зерттеу әдістері.
Ерігіштіктің анықталуының гравиметриялық әдісі. Әдіс зат массасының белгілі
Технохимиялық таразыда зертелетін заттың өлшендісін (g1`) өлшеп алады.
мұндағы, g1 - зертелетін заттың өлшенді массасы, г;
g2 – құрғақ фильтр массасы, г;
gр – еріткіш өлшендісінің массасы, г;
g3 – зат қалдығымен дымқыл фильтр массасы, г;
g4 – кептірілген фильтрдің тұрақты массасы, г.
Заттың ерігіштігін келесі формула бойынша есептеу:
Р = Р` · 100
мұндағы, Р – ерігіштік;
Р` - меншікті ерігіштік.
Кесте 7 - β- нафтолоранждың кейбір еріткіштерде еруі
Еріткіш Еру (r
Күшті полярлы
Су 0,0002 78,30
Әлсіз полярлы
Этил спирті 17,29 24,55
Ацетон 16,98 20,70
Хлороформ 2,97 4,81
Полярсыз
Ксилол 0,19 2,43
Толуол 0,17 2,38
Бензол 0,16 2,27
Электрохимиялық әдіс.
Электролит ерітінді көлемінің кедергісін анықтау үшін сызбанұсқаға сай
Өлшеуіш колбаға белгіге дейін калий хлоридінің белгілі бір
Кедергілер мен қозғалмалы С жанасуы арқылы көпірді теңестіреді.
Rx = R1 ·
R1 әр түрлі кедергілерін алып 3 – 4
k = /w = (
мұндағы, Rx – ерітінді кедергісі;
- меншікті электрөткізгіштік.
Тұздың аздаған мөлшерін 100 мл суға салып, колбаны
Есептеу:
= k / Rx ( =
мұндағы, С – ерітінді нормальдығы, кг ·
Қаныққан ерітіндіде тұз концентрациясы төмен болғандықтан, онда
С( = ( р - в)
мұндағы, р – тұз ерітіндісінің меншікті
Бірвалентті электролит үшін ерігіштіктің туындысы:
= (С()2
Нәтижелерін кестеге енгізу.
Кесте 8 – Ерігіштік нәтижелері
Тұз t, C0 , см/м Кедергі,
R1 R2(AC) R3(CB) RX
Кесте 9 – KCI ерітіндісінің меншікті электр өткізгіштігі
t, C0 1 N KCI 0.1 N
( 104, Ом-1(см-1
0 654,1 71,5 15,21 7,76
10 831,9 93,3 19,94 10,20
14 906,3 102,5 21,93 11,21
16 944,1 107,2 22,94 11,73
18 982,2 111,9 23,97 12,25
20 1020,7 116,7 25,01 12,78
22 1055,4 121,5 26,06 13,32
24 1098,4 126,4 27,12 13,86
25 1118,0 128,8 27,65 14,13
26 1137,7 131,8 28,19 14,41
28 1138,8 136,2 29,27 14,96
30 1141,4 141,2 30,36 15,52
( 104, Ом-1(см-1
32 1142,8 146,2 31,46 16,09
34 1144,7 151,3 32,56 16,67
36 1145,9 156,4 33,68 16,71
Фотокалориметрлік әдіс. Әдіс негізінде жарықты сіңірудің негізгі заңын
Оптималды жарық фильтрлерінің таңдауы.
25 мл – лік өлшеуіш колбаға енгізу:
Кесте 10 - Әдісте қолданылатын реактивтер мөлшері
СN(заттың), г/л m (заттың), г V(еріткіш), л Еріткіш
Таңдалған еріткіштерді түрлі жарық фильтрлерінен жиі пайдаланылатын кюветалармен
Алынған нәтижелерді кестеге енгізу:
Кесте – 11 Жұмыс нәтижелері
Еріткіш Кювета (, нм А
1.3. Миллиметрлік қағазға А = f((, нм) жарық
2. Стандарт ерітінділердің серияларын дайындау. Дайындалған стандарт ерітінді
2.1. Ерітіндінің әрбір сериясы үшін тәжірибе мәндерін кестеге
Кесте – 12 Ерітіндінің әрбір сериясы үшін тәжірибе
№ Еріткіш Vст.ерітінді
Бояғыштардың ерігіштігі бойынша әдебиеттер тізімін зерттеу нәтижесінде жоғарыда
Ерігіштіктің анықталуы.
β - нафтолоранждың ерігіштігін гравиметриялық әдіспен анықтау.
Еріткіш ретінде хлороформ, бензол және су таңдалды. Анықтау
Есептеу формулалары:
Р = Р` · 100 (г/100 г)
мұндағы, g1 – β- нафтолоранждың өлшендісі, г;
g2 – құрғақ фильтр массасы, г;
g3 – β- нафтолоранждың қалдығымен дымқыл фильтр массасы,
g4 – β- нафтолоранждың қалдығымен құрғақ фильтр массасы,
gp – еріткіш өлшендісі, г;
Р – ерігіштік, г/100 г еріткіш;
Р`- меншікті ерігіштік, г/1 г еріткіш.
Анықтау нәтижелері:
Р (β- нафтолоранж/ хлороформ) = (3,0 ± 0,03)
δ = 1%.
Р (β- нафтолоранж / су) = (0,22 ±
δ = 6 %.
Р (β- нафтолоранж / бензол) = (0,19 (
( = 6 %.
Кесте 13 – Еріткіштің диэлектрлік өткізгіштігіне ерігіштіктің тәуелділігі
Еріткіш Диэлектрлік өткізгіштік, (r β - нафтолоранждың ерігіштігі,
Бензол 2,27 0,19 ( 0,01
Су 2,43 0,22 ± 0,01
Хлороформ 4,81 3,0 ± 0,03
Ерігіштіктің диэлектрлік өткізгіштікке тәуелділігі Р = 3,8757 Ln(x)
Ерігіштік диэлектрлік өткізгіштіктің жоғарылауымен көбейетіндігінен (полярлығының жоғарылауы) β
Метилді қызғылт сары (C14H14N3O3SNa) – молярлық массасы
Түс өзгеру интервалына температура, ерітіндіде тұздардың, органикалық еріткіштердің,
Қышқыл – негізді индикатор, күшті тотықтырғыштарды анықтау және
β - нафтолды қызғылт сарының боялу қасиетін зерттеу.
Бояу кезінде бояудың физикалық – химиялық әсерлерге тұрақтылығын
1. Бояу жүргізудің жалпы жағдайлары.
Бояуды шыны немесе фарфор стакандарда қолмен араластыру арқылы
Стакандар сыйымдылығы, қалыптары, маиериалы бойынша бірдей және қабырға
Бояуды сұйық ысытқыш моншаларда жүргізеді. Сыналатын бояғышы бар
Моншаны бірқалыпты қыздырады. Стакандар түптері қыздырылған монша түбінен
Бояуға дайындалған үлгілерді жылы дистилденген суда (35 –
Сығылған үлгілерді бояушы ерітінділерге салады. Салынған үлгілерді шыны
Боялған үлгілерді тікелей күн сәулесінсіз ауада немесе
Боялған материалдардың жууға тұрақтылығын анықтау.
Берілген стандарт текстильді материалдарға арналған және бояудың жұмсақтан
Әдіс жұмыс үлгісінің аралас маталармен жуу ерітінділерде анықталған
Жалпы талаптар.
Бояудың физикалық – химиялық әсерлердің әрбір түріне тұрақтылығын
Құралдар, материалдар мен реактивтер
Механикалық қондырғы айналмалы білікті су моншасынан тұрады, оған
Таттанбайтын болат шарлар, коррозияға тұрақты, диаметрі 6 мм.
Текстильді олеинді немесе балалар сабыны 85 % -
Кальцинирленген сода МЕМСТ 5100 – 85 бойынша;
Дистилденген су МЕМСТ 6709 – 72 бойынша;
Екі аралас мата 10 х 4 см өлшемді:
Кесте 14 – Аралас мата үлгілері
Бірінші мата
1 – жуу
Мақта Вискоза Вискоза
Жүн Мақта- —
Табиғи жібек Мақта Мақта -
Зығыр Мақта Мақта немесе
вискоза
Вискоза Мақта Мақта
Ацетат Вискоза Вискоза
Триацетат Вискоза Вискоза
Полиамид Жүн немесе
вискоза Мақта немесе
вискоза
Полиэфир Жүн немесе мақта Мақта немесе
вискоза
Полиакрил Жүн немесе мақта Мақта немесе
вискоза
Сынауға дайындау
Сыналатын матадан 10 х 4 см өлшемінде үлгі
Сыналушы боялған маталарды параллель орналастырады. Үлгіні төрт жағынан
Сынауды жүргізу.
4.1) Жууға арналған ерітінді құрамы және сынау жағдайлары
Дайындалған жұмыс үлгілерін ыдысқа орналастырып, алдын – ала
Кесте 15 - Өңделу жағдайлары
Жуу нөмірі Жуу ерітіндісінің құрамы, г/дм3 Температура,0С Уақыт,
1 Сабын 40 ± 2 30 50:
2 Кальцинирленген сода 50 ± 2 45 50:1
Ескерту: 1 және 2 жуу сыйымдылығы 250 см³
Сынау аяқталғаннан кейін жұмыс үлгілерін алып, дистилденген салқын
4.2) Зерттелген жүмыс үлгісінің бояуының тұрақтылығын бастапқы бояумен
Берілген стандарт МЕМСТ 9733.0 – 83 текстильді материалдар
Әдіс жұмыс үлгісінің белгілі бір температура мен уақыт
Сынама үлгілері ретінде атлас және жібек маталары зерттелді.
Синтезделген метилді қызғылт сарының индикаторлық қасиетін анықтау.
Метилоранждың индикатор ретінде сілті ерітіндісі арқылы 0,1 н
Дайындалған сілті ерітіндісімен сыйымдылығы 25 мл бюретка толтырылды.
3 Органикалық синтез зертханасында жұмыс жасау ережелері мен
Зертханада жұмыс істеудің қауіпсіздік ережелері:
- улы, өткір иісті заттар мен қышқылдарды және
- оңай от алатын заттармен істелетін тәжірибелер оттан
- металл натриймен және басқа сілтілік металдармен жұмыс
- пробиркадағы ерітіндіні қыздырған кезде пробирканың аузын көрші
- қыздырылып жатқан ерітінді мен балқындының еңкеюге болмайды.
- өткір иісті заттарды, бөлініп жатқан газдарды ыдысқа
- қатты сілтілермен жұмыс істегенде (ірі кесектерді ұнтақтау,
- концентрлі қышқылдарды сұйытылған қышқылды суға құю керек,
- сынаппен жұмыс істегенде шеті биік арнайы ыдыстар
Зертханада алғашқы жәрдем көрсету.
Теріге (қол, бет т.б.) концентрлі қышқыл (күкірт, азот,
Сілті ерітіндісі денеге тиген жағдайда дененің сол бөлігін
Сілті мен қышқыл ерітіндісі көзге шашыраса, зақымданған көзді
Тері ыстық заттарға күйгенде (шыны, металл т.б.) алдымен
Фосфорға күйген жағдайда мыс сульфатының екі проценттік ерітіндісіне
Хлор, бром, күкіртті сутек, көміртек оксидімен уланғанда, зардап,
Мышьяк, сынап және цианды тұздармен уланғанда бірден дәрігерге
Өртке қарсы шаралар:
- өртті болдырмау жүйесі (жану көздері бар жерлерде
- өртке қарсы қорғау жүйесі (өрт сөндіру жабдықтары,
- техникалық – ұйымдастыру шаралары. Бұл шарларға кіреді:
Жеңіл жанатын және жарылыс қауіпті заттармен жұмыс.
Препаративті органикалық химияда эфирлер, спирттер, бензол, ацетон және
- бұл ерітінділерді отқа жақын, жылы орындарда немесе
- оларды ашық отта, отқа жақын немесе ашық
- бұл ерітінділерді тек қана сулы мұздағышы бар
- көп сақталған эфирді алдын ала тотықтардың бар
- егер лабораторияның ішінде көп жеңіл жанатын сұйық
Жаралар және уланулар кезіндегі бірінші көмек.
Термиялық күйіктер кезінде, күйіп кеткен жерлерін калий перманганатының
Қышқылдармен күйген кезде, күйіп кеткен жерін тез арада
Кездейсоқ жағдайда адамның ішіне реактивтер түссе, көбірек су
Жергілікті өртті және жанған киімді сөндіру.
Жанғыш сұйық жанған жағдайда, барлық жанғыштарын сөндіріп, жалынды
Киімдер жанған жағдайда, сол адамның үстін жүнді, киізді
ҚОРЫТЫНДЫ
Синтетикалық бояғыштар әлемде қазіргі адамзат өмірінде ең маңызды
Бояғыштар тақырыбына арналған ғылыми әдебиет өте көп, оларда
Азобояғыштар – бір немесе бірнеше азотоптардан (мысалы, қызыл
Дипломдық жұмысқа қойылған мақсатқа жету үшін азобояғыштарды синтездеу
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
Бородкин В. Ф. Химия красителей .—М.: Химия, 1981.
2 Фирц-Давид Г. Э., Л. Бланже. Основные процессы
3Мельников Б. Н. Виноградова Г. И. Применение красителей.
Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Высш.
Герасимов Я.И. Термодинамика растворов. – М.: Изд –
Гитис С. С. Практикум по органической химии /С.
Голодников Г.В. Практикум по органической химии. – М.:
Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия
Иванов В. Г. Практикум по органической химии: Учеб.
Карапетьянц М.Х. Введение в теорию химических процессов. –
Кирилин В.А. Термодинамика растворов. – М.: Энергия, 1980.
Коган В.Б. Справочник по растворимости. – М.: Л.
Левина Р. Я. Практические работы по органической химии.
Органикум: Практические работы по органической химии. – М.:
Петров А. А. Органическая химия: Учебник для вузов
Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической
Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Пособие
Свойства органических соединений: справочник /Под ред. А. А.
Смолина Т. А. Практические работы по органической химии:
Справочник химика / Под ред. Б. Н. Никольского
Стромберг А. Г. Физическая химия: Учеб. для хим.
Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов.
Краснов К. С., Воробьёв Н. К., Годнев И.
Фиалков Ю.А. Растворитель как средство управления химическим процессом.
Химический энциклопедический словарь /Под ред. И. Л. Кнунянца
Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. – М.:
Бишот Э. Индикаторы. – М.: Мир, 1976. -
13






16 қыркүйек 2019ж.
2008-2018 topreferat.com - Қазақша рефераттар, курстық, дипломдық жұмыстар

^